Was Ist Die Struktur Von Fructose?

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Fructose ist ein Zucker, der natürlich in Früchten und Honig vorkommt. Es wird auch kommerziell hergestellt. Fruktose hat die gleiche chemische Formel wie Glukose, der häufigste Zucker in Lebensmitteln, aber eine andere Anordnung der Atome verleiht ihm etwas andere Eigenschaften.

Fruktose kommt in Honig und Früchten vor und wird auch kommerziell synthetisiert.

Kettenstruktur

Die Fructosekette ist flexibel genug, um sich selbst zu verdoppeln und einen Ring zu bilden.

Sowohl Glucose als auch Fructose haben die chemische Formel C6H12O6, und beide bestehen aus einer linearen Sechs-Kohlenstoff-Kette, die bevorzugt zu einer Ringstruktur geformt ist . In der linearen Form haben beide eine reaktive Gruppe, die als Carboxyl bezeichnet wird und den Übergang zwischen Ring- und Kettenstrukturen ermöglicht. Der entscheidende Unterschied zwischen Glucose und Fructose ist die Position dieser Carboxylgruppe. In Glucose befindet es sich am Ende der Kohlenstoffkette, während es in Fructose auf dem zweiten Kohlenstoffatom am Ende der Kette liegt.

Furanose

Die Furanoseform von Fructose wird oft als sechs- Ring mit fünf Kohlen und einem Sauerstoff an den Ecken.

Das "natürliche" & rdquo; Fructose, die Form, die sie vorzugsweise in Honig oder Obst einnimmt oder wenn sie zu Zuckerkristallen verarbeitet wird, heißt Furanose. Diese Struktur ist als ein sechsgliedriger Ring dargestellt, der aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoff besteht. Diese Struktur wird durch die Reaktion des reaktiven Carboxyls mit dem Kohlenstoff gebildet, der am weitesten von ihm entfernt ist. Der sechste Fructose-Kohlenstoff ist mit dem Ring verbunden, gehört aber nicht dazu. In dieser Form schmeckt Fructose doppelt so süß wie Glukose oder "regelmäßig". Zucker.

Pyranose

Die Pyranoseform von Fructose wird oft als fünfseitiger Ring dargestellt.

Fructose ist Chemiestudenten in ihrer Pyranoseform am vertrautesten: ein fünfgliedriger Ring aus vier Kohlenstoffatomen und ein Sauerstoff. Diese Struktur wird gebildet, wenn das reaktive Carbonyl an der zweiten Position nicht mit dem Kohlenstoff am weitesten weg reagiert, sondern mit einem Kohlenstoff näher. In diesem Fall gibt es zwei zusätzliche Kohlenstoffe, die am Ring befestigt sind, aber nicht Teil davon sind. Diese Struktur wird in Lösung bei höheren Temperaturen bevorzugt und hat eine Sße, die ungefähr gleich der von Glukose ist.

Austauschbarkeit

Eine Fruktoselösung ist eine sich ständig ändernde Mischung ihrer verschiedenen Formen.

In Lösung, besonders bei höheren Temperaturen, die Furanose- und Pyranoseformen von Fructose sind ständig im Austausch, mit der linearen Kettenform als Zwischenprodukt. Es ist daher nicht angebracht, auf irgendeine Fructoselösung als Furanose oder Pyranose Bezug zu nehmen, unabhängig von der Struktur der Zuckerkristalle, die ursprünglich zugegeben wurden. Eine zusätzliche Falte in der Situation ergibt sich aus der Tatsache, dass das "extra" Kohlenstoffe, die nicht Teil des Rings sind, können auf zwei verschiedene Arten angeordnet werden, was zu & alpha; & alpha; und & lt; beta & rdquo; Formen jeder Ringstruktur. Zwischen Alpha und Beta-Furanose, Alpha- und Beta-Pyranose und der linearen Kettenzwischenstruktur gibt es normalerweise fünf verschiedene Fruktosestrukturen, die zu einer bestimmten Zeit in jeder Lösung vorhanden sind!

Chiralität

Wie eine Person und ihr Spiegelbild, D- und L-Fructose sind ähnlich, aber von entgegengesetzter Händigkeit.

Es ist erwähnenswert, dass alle Fructosestrukturen, die natürlich vorkommen, von einer "Chiralität" sind, & rdquo; oder Händigkeit. Für alle oben diskutierten Strukturen gibt es eine Spiegelbildstruktur, die die gleichen chemischen Eigenschaften aufweist, aber im Körper unterschiedlich metabolisiert wird. Die natürlich vorkommenden Strukturen werden "D-Fructose" genannt, während die spiegelbildlichen Fructosen, die synthetisch hergestellt werden können, "L-Fructose" sind.

Fruktane

Topinambur enthält Inulin, ein Fruktan

Fructose ist auch in der Lage, Kettenstrukturen unterschiedlicher Länge zu bilden. Zuckerketten aus Fruktose heißen Fruktane. In Fruktanen nimmt Fructose fast immer die Pyranoseform an und sobald die Kette gebildet ist, ist sie in dieser Struktur eingeschlossen. Fruktose kann sich mit einem anderen Zuckermolekül verbinden, um ein "Disaccharid" zu bilden. & Rdquo; Saccharose, zum Beispiel der Zucker, der am häufigsten in Supermärkten gefunden wird, ist ein Disaccharid, das aus einer Fructose besteht, die an ein Glucosemolekül gebunden ist. Fructose kann eine langkettige Struktur bilden, die Inulin genannt wird, ebenso wie Glukose lange Ketten bilden kann, um die bekannten Kohlenhydrate Stärke und Zellulose zu werden. Obwohl es viel seltener als seine Glukose-Analoga ist, wird Inulin in Topinambur, Zwiebeln, Lauch und Bananen gefunden.

Verwendet

Fruktose wird in einigen Lebensmittelgeschäften als Spezialität Zucker verkauft und wegen seiner extra Süße in der Furanose Form kann es Kalorien sparen, wenn es in kalten Getränken wie Eistee verwendet wird. Bei Backanwendungen und in Heißgetränken wie Kaffee wird jedoch die Bedeutung der sich ändernden Chemie von Fructose deutlich. Die Pyranose-Form, die nur so süß wie Glukose ist, dominiert bei Temperaturen über 140 Grad Fahrenheit und verringert den Kalorieneinsparungseffekt. In ähnlicher Weise wurde die nicht-natürliche L-Fructose als Süßungsmittel mit niedrigem Kaloriengehalt vorgeschlagen, aber wie in "Fortschritte in Süßstoffen" beschrieben, scheint sie zu einem gewissen Ausmaß im Körper metabolisiert zu werden, so dass das Ausmaß der Kalorieneinsparung fraglich ist. Jedoch wird Fructose im Allgemeinen langsamer metabolisiert als Glucose, was es zu dem Zucker der Wahl für Diabetiker und andere Personen gemacht hat, die Schwierigkeiten haben, ihren Blutzuckerspiegel zu kontrollieren.

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